然而，命运似乎总爱给这位天才少年设置一些坎坷。十六岁那年，他的父亲不幸离世。李德林悲痛万分，亲自驾车将父亲的灵柩运回故里安葬。在寒冬时节，他身着单衣、赤着脚，一步一步艰难地前行，那份悲痛与孝心，让周围的人无不为之动容。此后，母亲多病，家庭经济也陷入了困境。但李德林并没有被生活的压力打倒，他虽无心仕途，却始终没有放弃对典籍的钻研。他在艰苦的环境中，坚持着自己的学习之路，在书籍的世界里寻找着慰藉和力量，等待着命运的转机。
二、北齐仕途
任城王高湝担任定州刺史时，听闻了李德林的才华，犹如发现了稀世珍宝一般，迫不及待地将他召入州馆。高湝对李德林礼遇有加，以师友之礼相待，并且大力举荐他为秀才进入邺城。天保八年，李德林参加考试，他在考场上镇定自若，射策五条均获得了上等的成绩，顺利被授予殿中将军。然而，这个职位只是西省散员，对于胸怀大志的李德林来说，并非理想之选。再加上当时正值天保末年，政治局势动荡不安，朝廷内部斗争激烈，在这样的环境下，李德林觉得难以施展自己的抱负，于是便称病还乡。
乾明初，李德林又被召回议曹，重新回到了政治的舞台。皇建初，他再次被诏赴晋阳。在晋阳，他写下了着名的《春思赋》。这篇赋以其优美的辞藻、细腻的情感和深刻的内涵，一经问世便备受称赞。人们争相传诵，仿佛在这篇赋中看到了春天的生机与希望，也感受到了李德林内心深处的情感世界。长广王高湛作相时，对李德林的才华早有耳闻，将他召回京，与高元海等人一起参掌机密。后来高湛称帝，李德林也迎来了自己仕途的一系列晋升。他历任奉朝请、寓直舍人省等职，在不同的岗位上积累着经验，展现着自己的才能。
河清中，李德林被授予员外散骑侍郎等职，开始在更广阔的领域发挥作用。天统初，他掌管诏诰，这意味着他开始参与朝廷重要文件的起草和发布，逐渐走进了政治核心。他凭借着深厚的文学功底和对政治局势的敏锐洞察力，将诏诰写得恰到好处，既传达了朝廷的旨意，又展现出了高超的文字水平。随后，他迁任中书舍人，武平初又加通直散骑侍郎，与他人一起别典