16岁时李商隐一家搬到洛阳，在这里他迎来了人生中的第一个贵人令狐楚。令狐楚出身进士，官至兵部尚书，不仅在官场颇具地位，更是一位才华横溢的文人，尤其擅长骈文。
当他读到李商隐的诗文时，不禁为其才华所倾倒，立刻将李商隐接入府中，让他成为儿子们的伴读，并亲自教导他。
在令狐楚的悉心栽培下，李商隐的学术能力突飞猛进，还学会了起草章奏。为表感激，李商隐写下《谢书》：“自蒙半夜传衣后，不羡王祥得佩刀”，表达自己对令狐楚的感恩之情。
然而科考之路对李商隐而言却充满波折。在令狐府的几年里，他参加了4次科考，每次都落榜。当时科考并非只靠才华，其中门道复杂，王维中状元便与玉真公主的推荐有关，所以李商隐虽有才华却一直考不上。
直到李商隐二十五岁第五次参加科考时，因考官中有令狐楚的儿子令狐绹的好友，他才终于考上进士。可刚考上进士，令狐楚就病危去世了。
令狐楚临死前还让李商隐给自己写奏表和墓志铭，可见对他多看重。令狐楚的离世让李商隐失去了重要的依靠。
唐朝规矩，中了进士还得参加吏部关试才能当官，李商隐光顾着回家报喜，错过了考试，令狐楚又没来得及给他安排官职，他这仕途一下子就断了。
后来，泾原节度使王茂元看上李商隐的才华，邀请他当幕僚，还把女儿嫁给了他。这本是喜事，却让李商隐陷入了唐朝最激烈的政治漩涡——牛李党争。
令狐楚属牛党核心，王茂元为李党重要人物，李商隐夹在两党之间腹背受敌。他的这一选择被牛党视为忘恩负义，从此遭受双方排挤。师徒从此一蹶不振，生活困苦不堪。
李商隐一生仕途失意，却在诗文创作上登峰造极。他的诗用典精巧，意境朦胧，情感细腻。
爱情始终是他倾诉着缠绵悱恻的深情，“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，将与爱人的离别之苦与坚贞不渝的爱情展现得淋漓尽致。
他对历史兴衰有着深刻洞察