之后，柳永又三次科考落第。1024年，第四次科考，柳永再次落榜。仁宗亲自批注：“且去浅斟低唱，何要浮名。”彻底断了他的科举之路。甚至有官员举荐柳永时，皇上也只是说了“且填词去”。心灰意冷的柳永自此以“奉旨填词柳三变”自称，流连青楼，与歌女们惺惺相惜。也正是这段时间，柳永写下了千古名篇《雨霖铃》：“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？”这首词将离别之苦、不舍之情描绘得入木三分，成为千古传诵的离别佳作。
柳永的词在民间广为流传，有“凡有井水处，皆能歌柳词”的说法。他不仅创作丰富，还大胆创新词牌。宋人所用800多个词牌中，100多个由他首创或首次使用。他的词通俗易懂，情感真挚，既有“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”这般对爱情的执着，也有“一生心负你千行泪”的深情告白。不过，尽管他的词在民间广受欢迎，但在文人圈却常遭诟病，被贴上“低俗”的标签，难以登上大雅之堂。然而，柳永心中对功名的渴望却从未熄灭。
1034年，仁宗亲政，降低科举门槛，以此照顾多年未中的考生。柳永抓住机会，把“柳三变”这个名字改为“柳永”，参加考试，终于得偿所愿，考中进士，出任余杭县令等职。此时的柳永已年过半百，他不再像以前那样整天沉迷于烟花柳巷，而是勤勤恳恳