杨修又把曹操撰写的兵书给张松看，张松饮宴之间一看便能背诵，杨修因此更加看重他。
杨修为主簿时，曹操军国多事，杨修负责内外之事，都合曹操心意；自曹丕已下，争相与杨修交好。
曹操第三子曹植也与杨修交好，两人多次以书信往来。
建安后期，杨修与丁仪、丁廙兄弟都决定帮助曹植为嗣，甘愿为其羽翼，而曹植本人也因才能受到曹操器重，几次差点成了太子。
《世语》记载：曹丕深以为患，便请朝歌长吴质为自己商议对策，让人把吴质藏在废簏车里运入府中。杨修发现了此事，直接告诉给曹操。
曹丕害怕，向吴质询问对策，吴质说：“何必担心？明天再把簏放在绢车里迷惑杨修，杨修必定再次告发，到时必定验证，则是杨修受罪了。
”曹丕听从了吴质的计策，后来杨修果然再次告发曹丕，结果车里没有人，曹操因此开始怀疑杨修。杨修又担心帮助曹植的事情泄露，就经常揣摩曹操的意思。
某次出行，事先准备好曹操可能要问的问题，先做好十几条应答记录，告诉守家的人：“如果有号令发出，依次回答。”事情果然如杨修所料。
经过几次应答后，曹操奇怪守人回答的速度太快，于是派人查问，才得知事情的原委。
后来。曹植日加高傲，任性而行，遭到疏远，而仍然与杨修连结，杨修也不敢与曹植断绝。