杜氏看出了他的心思，就对他说：“相公你是一个很有才干的人，我听说好男儿有志在于天下，怎么可以因为家庭的缘故把你的抱负放弃了呢？为妻的没有什么本事，但是养活自己，照顾好家庭还是可以的。相公出外闯荡就不用担心家里面了。”
百里奚听了，心里挺感动的，我百里奚哪里来的福气啊，能够娶到这样的好妻子。他呢就决定出去闯闯，看可以当个一官半职不。
杜氏把家里唯一的一只老母鸡宰了，亲自下厨给百里奚做了一顿好的，百里奚饱餐一顿就出门了。
他先后到了宋国、齐国等国家，那个时候你才干再高，朝堂里面没有熟悉的人，朝廷也不知道，没有人推荐，百里奚在这两个地方都没有得到录用。
没有资金来源，没有吃的，很快在齐国的时候百里奚一下子陷进穷困潦倒的地步。只有靠沿路乞讨，一边看有没有机会得到赏识。
在齐国的郅这个地方，一个叫蹇叔的人遇见了他，两个人聊了一会儿，两个人谈得很投机，就有相见恨晚的意思。这个蹇叔也是个很厉害的人，后来成为了着名的政治家、军事家。两个人谈得来越来越兴奋，互相认为是知己，两个人在那里结拜为兄弟，蹇叔大一岁，是哥哥，百里奚当了弟弟。
在郅地安顿期间，百里奚因为是农家出生，主要就是帮人养牛，这样来获得一些报酬，在生活上能逐渐过得起去了。平常的生活，枯燥的日子怎么可以安顿得下百里奚那颗躁动的心啊。
于是他就去了周天子哪儿，天子问他有什么能力，因为他会养牛，周朝的子颓就想把百里奚当做自己的家臣。一个有才干的人，拿来作为家臣，觉得没有什么出息，呆了一会儿百里奚又离开了。
离开了家乡那么久，也没有什么成就，百里奚就想回虞国去。蹇叔说：“我呢在虞国有一个好朋友叫宫之奇，在朝廷也算是个人物，我给他说说，可以向虞君推荐你，到虞国做官没有问题。”
蹇叔就带着百里奚到了虞国，百里奚先回家，结果因为家庭贫困，百里奚的夫人一家也流离失所，不知